Babası şehit olduğunda henüz 7 yaşında olan Cenap, bu olay üzerine ailesiyle birlikte İstanbul'a taşındı. İlköğretim eğitimini Mekteb-i Feyziye'de tamamladıktan sonra Eyüp Askerî Rüştiyesi ve Gülhane Askerî Rüştiyesi'nde eğitim aldı. İki yıllık Kuleli Tıbbiye İdadîsi eğitimini tamamladıktan sonra 1889 yılında da Askeri Tıbbiye'den mezun olmuştur. Tıp mezuniyetinin arkasından aynı yıl tıp alanında ihtisas (uzmanlık) eğitimi için Paris'e gönderildi. Paris'teki 3 yıllık eğitimini tamamlayarak İstanbul'a dönerek Haydarpaşa Hastanesinde hekim olarak göreve başladı.
1914 yılında emekli oluncaya dek Osmanlı'nın pek çok bölgesinde ve yurt dışında doktorluk görevini sürdürdü. Tıp alanında müfettiş ve başkanlık gibi üst düzey görevler üstlendi. Ünlü şair, 1914 yılında emekli olduktan sonra üniversitelerde Fransızca ve Garp edebiyatı üzerine dersler vermeye başladı. 1920 yılında Ali Kemal tarafından çıkarılan Peyam-ı Sabah gazetesinde Milli Mücadele aleyhinde köşe yazıları kaleme aldı. Milli mücadele aleyhtarlığını üniversitedeki derslerinde de sürdürünce üniversitedeki görevinden uzaklaştırıldı. Ancak, kısa bir süre sonra Milli Mücadele karşıtlığından vazgeçti.
Cenap Şahabettin'in edebi özellikleri
Cumhuriyet'in ilanından sonra 26 Eylül 1932 yılında düzenlenen 1. Dil Kurultayı'na katıldı. Şair, Edebiyat-ı Cedîde içinde Batı şiirini en yakından tanıyan kişi olarak bilinir. 1889 yılında gittiği Paris'ten dönüşünde ülkeye yepyeni bir şiir anlayışı getirdi. Şiirlerinde kullandığı yabancılık çekilen kelimeler ve anlaşılmayan imgeler büyük tartışmalara neden olmuştur. Şiirlerinde resim ve müzik arasında ilişki kurmaya çalışmış, özellikle sembolizm akımı üzerine yazılar kaleme almıştır. Şiirlerinde kullandığı dil ile imkanları zorlayarak yeni bir edebi dil oluşturmaya çalışmıştır.
Şiirlerinde kullandığı bu estetik yönü ağır basan dil ile edebiyat çevresinden çok fazla eleştiri almıştır. Cenap Şahabettin yazdığı tüm şiirlerini "Evrâk-ı Leyâl" adlı kitapta toplamak istemiş ancak şairin ömrü buna vefa etmemiştir. 13 Şubat 1934 tarihinde vefat eden Cenap Şahabettin'in kabri Bakırköy Mezarlığı'ndadır. Şaire ait tüm şiirler, Abdullah Uçman, Necat Birinci, Birol Emil, İnci Enginün ve Mehmet Kaplan'dan oluşan bir ekip tarafından "Cenap Şahabettin'in Tüm Şiirleri" adlı bir kitapta toplanmıştır.